Пирролидин (азолидин, тетрагидропиррол, тетраметиленимин)

Пирролидин (азолидин, тетрагидропиррол, тетраметиленимин) — органическое соединение класса гетероциклов, имеющее брутто формулу C4H9N. Его можно рассматривать как циклический амин с четырьмя атомами углерода в цикле.

Свойства:
Пирролидин — прозрачная жидкость с аммиачным запахом. Дымит на воздухе. Проявляет сильные основные свойства.

Пирролидин проявляет свойства вторичных аминов. При взаимодействии с галогеналканами и спиртами алкилируется в 1 положение:

При дегидрировании в присутствии катализатора пирролидин превращается в пиррол. Хромовой кислотой окисляется в γ-аминомасляную кислоту.

Получение:
-Каталитическое гидрирование пиррола или 3-пирролина
-Циклизация 1-амино-4-галогенбутанов в щелочной среде
-Восстановление сукцинимида
-Аммонолиз ТГФ

Нахождение в природе и биологическая роль:
Пирролидин обнаружен в табаке и моркови, пирролидиновая структура входит в состав некоторых алкалоидов (например никотина) и аминокислот пролина и гидроксипролина. Пирролидиновая структура входит в состав многих лекарств, например пирацетама.

Безопасность:
ЛД50 пирролидина для крыс при пероральном введении составляет около 140 мг/кг. ПДК в воздухе 0,1 мг/м³.

Систематическое наименование
Хим. формула	C4H9N
Состояние
Молярная масса	71.11 г/моль
Плотность
• плавления	-63 °C
• кипения	87 °C
Константа диссоциации кислоты {\displaystyle pK_{a}}	11,27 ± 0,01[1]
Растворимость
Рег. номер CAS	123-75-1
PubChem	31268
Рег. номер EINECS
SMILES	InChI	RTECS	UX9650000
ChEBI	33135
ChemSpider	29008
NFPA 704

1 л.-5755 грн.